Een week voor de bruiloft van zijn vriend Jack, trekken ceremoniemeester Miles en de aanstaande bruidegom naar California voor een spirituele reis vol vermaak, ontspanning en wijnproeven. Miles is een kenner en probeert Jack iets bij te brengen over goede wijn, waarbij Jack vooral geïnteresseerd is in drinken, feesten, en  de aantrekkelijke Stephanie, die hij in een van de wijngaarden heeft ontmoet. Ondertussen heeft leraar/mislukte schrijver Miles zijn eigen problemen, maar krijgt hij een kans op een nieuwe start in de vorm van Maya?